Flavonoid Lengkap Definisi Stuktur Klasifikasi Isolasi Gambar
[ Flavonoid Lengkap Definisi Stuktur Klasifikasi Isolasi Gambar ]
Ilmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan di alam mengalami kemajuan yang pesat setelah Kekule berhasil menetapkan struktur cincin aromatic.Bahkan, struktur dari beberapa senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-19.Oleh karena itu, ilmu kimia senyawa-senyawa fenol kadang-kadang dianggap sudah usang.Akan tetapi topic-topik yang menarik mengenai senyawa-senyawa itu terus menerus muncul dengan adanya penemuan-penemuan baru.Dengan demikian, senyawa-senyawa fenol dapat dianggap sebagai cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus berkembang.Sifat-sifat kimia dari senyawa fenol adalah sama, akan tetapi dari segi biogenetic senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama, yaitu:
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat.
2. Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat-malonat.
Ada juga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flanonoida.Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavonoida yang memberikan kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam.Flavin memberikan warna kuning atau jingga, antodianin memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau.Secara biologis flavonoida memainkan peranan penting dalam kaitan penyerbukan tanaman oleh serangga.Sejumlah flavonoida mempunyai rasa pahit sehingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu.Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam.Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan.Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan. Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936).Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan. Mekanisme aktivitas senyawa tersebut dapat dipandang sebagai fungsi alat komunikasi‟ (molecular messenger} dalam proses interaksi antar sel, yang selanjutnya dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup yang bersangkutan, baik bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif (menstimulasi).
Definisi Flavonoid
Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenol alam dan suatu golongan metabolilt sekunder yang tersebar merata di dalam tumbuhan. Flavonoid mempunyai kerangka dasar yang terdiri dari 15 atom C, 2 cincin benzene ( C6) terikat pada suatu rantai propan (C3) yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga, sehingga membentuk suatu konfigurasi C6-C3-C6, susunan dari senyawa tersebut dapat menghasilkan 3 jenis struktur, yaitu:
- 1,3 – diarilpropan (Flavonoid)
- 1,2 – diarilpropan (isoflavonoid)
- 1,1 – diarilpropan (neoflavonoid)
Senyawa flavonoid mempunyai kerangka 2 – fenil kroman. Posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat dari cincin B dari 1,3 – diarilpropan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk suatu cincin heterosiklik yang baru (cincin C).
Flavonoid adalah suatu golongan metabolit sekunder yang tersebar merata dalam dunia tumbuh-tumbuhan, termasuk salah satu golongan fenol alam terbesar. Dalam tumbuhan terdapat sebagai campuran dan jarang ditemukan sebagai flavonoid tunggal. Terikat pada gula sebagai suatu senyawa glikosida dan aglikon flavonoid dalam bentuk aglikosida.
Pengelompokan Flavonoid
a. Klasifikasi Flavonoid
Secara rinci flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi:
a. Flavon.
Flavon lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Senyawa flavonoid ini memiliki kerangka dasar :
Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin, 3,5,7 – tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah 3,5,7,8,3’,4’,5’ heptahidroksiflavon. Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B), dalam mana C6(A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah 4-atau 3,4-dihidroksi.
Beberapa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan, atau penangkap radikal bebas. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat memperkuat diding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan ari serangan agen penyebab penyakit.
b. Flavonol
Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang lain. Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus – OH pada phenolnya. Contoh senyawa adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging. Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan.
quersetin
c. Flavonon
Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis flavonoid flavon tetapi pada flavanol tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.
Bebepara senyawa yang termasuk kedalam jenis ini adalah hespertin yang terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam bnetuk glikosidanya, senyawa ini merupakan suatu aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai antioksidan dan anti inflamantory pada tubuh manusia. Struktur hespertin adalah sebagai berikut:
d. Flavononol
Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan flavonol tetapi dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.
e. Isoflavon
Isoflavon merupakan golongan flavonoida yang jumlahnya sangat sedikit, dan sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun..
isoflavon
Beberapa isoflavon berwarna biru muda bila dilihat dibawah sinar ultraviolet setelah diberi uap ammonia. Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas sebagai antioksidan yang dapat mengurangi resiko penyakit kanker, jantung koroner, dan osteoporosis.
Senyawa ini mempunyai aktifitas biologis sebagai penangkap radikal bebas penyebab kanker karena berkaitan dengan struktur dan gugus-gugus yang berikatan pada struktur molekulnya. Adanya gugus OH ganda, gugus OH pada atom C3 ataupun C5 yang berdekatan dengan gugus C=O pada struktumya berhubungan terhadap aktifitas biologisnya
f. Antosianin
Antosianin adalah pigmen berwarna merah, ungu, dan biru yang terdapat pada seluruh tumbuhan kecuali fungi. Struktur antosianin yaitu :
Antosianin
Sebagian besar antosianin dalam bentuk glikosida, biasanya mengikat satu atau dua unit gula seperti glukosa, galaktosa, ramnosa, dan silosa. Jika monoglikosida, maka bagian gula hanya terikat pada posisi 3, dan pada posisi 3 dan 5 bila merupakan diglikosida dan bagian aglikionnya disebut antosianidin.
g. Auron dan Khalkon
Auron berupa pigmen kuning yang terdapat pada bunga tertentu dan Bryofita. Auron ditandai dengan adanya struktur 2-benzilidenekumaranon. Khalkon tidak mempunyai inti pusat heterosiklik tetapi ditandai oleh adanya 3 rantai karbon dengan gugus keton dan a,p tidak jenuh
Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasinya serupa dengan pola pada flavonoida lain begitu pula bentuk yang dijumpai adalah bentuk glikosida dan eter metil .
BIOSINTESIS FLAVONOID
Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada awalnya para peniliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. Tetapi selama bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim.Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat
1. Jalur poliketida
Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetilCoA dengan CO
yang akan menghasilan malonatCoA. Setelah itu malonatCoA akanbereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. AsetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid
2. Jalur Fenilpropanoid.
Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 d
an membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya
IDENTIFIKASI FLAVONOIDA
Sebagai besar senyawa flavonoida alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid terikat pada sutatu gula. Glikosida adalah kombinasi antara suatu gula dan suatu alkohol yang saling berikatanmelalui ikatan glikosida. Pada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari alkohol beradisi kepada gugus karbonil dari gula sama seperti adisi alkohol kepada aldehida yang dikatalisa oleh asam menghasilkan suatu asetal.
Pada hidrolisa oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponen-komponennya menghasilkan gula dan alkohol yang sebanding dan alkohol yang dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida flavonoida alam adalah glukosa, ramnosa, galaktosa dan gentiobiosa sehingga glikosida tersebut masing-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan gentiobiosida.
Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau triglikosida dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik seperti eter, benzen, kloroform dan aseton.
Baca Juga :
By : Dede Taufiq
0 Response to "Flavonoid Lengkap Definisi Stuktur Klasifikasi Isolasi Gambar"
Post a Comment